vk

Плюсы

• Всё уже готово, не надо никуда переезжать и никого напрягать;
• Вариант более удобен для новеньких (не надо ничего ставить, у большинства людей уже есть аккаунт в вк).

Минусы

• Нет голосового общения (может быть этот пункт должен быть в плюсах :) );
• Нет возможности создать отдельные тематические комнаты (можно реализовать с помощью нескольких чатиков но не очень удобно).

discord

Плюсы

• Наличие вёбклиента, мобильного клиента и десктопных приложений
• Голосовое общение и чатик, возможность создавать свои комнаты и отдельные "болталки"

Минусы

• Чужая платформа (пункт включает в себя возможность изменения интерфейса, правил пользования и введения дополнительных ограничений на болталки бесплатных пользователей)
• ??? (Предлагаю пользователям дискорда вписать знакомые им минусы)

Свой сервер

Плюсы

• Своя платформа (есть теоретическая возможность модификации, гибкого тюнинга настроек, чувство самостоятельности и незалежности :) )
• Лишняя возможность ковырнуть и поадминить чужой софт

Минусы

• Дополнительные сложности для новичков при настройке
• Возможно не получится найти целиком устраивающий нас вариант
• Жёсткая привязка к нашему серверу. (малоли что может случится с владельцем, случайно может затереться история, кто-то должен его администрировать и переодически обновлять)